Der Name der Orchard Road stammt aus dem 18. Jahrhundert, als die Straße direkt zu den Obst-, Muskat- und Pfefferplantagen führte und so ein bedeutendes Handelszentrum wurde. Das erste Geschäft an der Orchard Road war das „Tangs“, das 1934 gegründet wurde.
Heute sind es im Wesentlichen nur noch anderthalb Meilen zu den beliebtesten Shopping-Destinationen in Singapur mit vielen bekannten Restaurants, Cafés, Nachtclubs und Hotels.
Am südlichen Ende der Straße liegt außerdem der Istana, die offizielle Residenz des Präsidenten von Singapur.
In der Vergangenheit gab es bereits einige Überschwemmungen auf der Straße. Einkaufszentren entlang der Orchard Road wie das Lucky Plaza und die Liat Towers waren bei der Flut betroffen. Viele Tiefgaragen standen unter Wasser und mussten anschließend durch die Feuerwehr leergepumpt werden. Glücklicherweise wurde niemand wurde verletzt.
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